Set pertama ini adalah permulaan pengembaraan bagi Hobbit Frodo Baggins apabila dia melarikan diri dari rumahnya di Shire bagi mengelakkan diri daripada orang suruhan Sauron. Sauron mencari Cincin yang Satu yang akan membolehkannya memerintah Bumi-tengah. Cincin tersebut telah diwariskan kepada Frodo yang mendapati dirinya terlibat tanpa disengajakan ke dalam kancah perebutan kuasa.

Bab pertama buku bermula ringan dengan menyambungi cerita The Hobbit yang merupakan lebih kepada cerita kanak-kanak berbanding Penguasa Cincin. Bilbo meraikan ulangtahun hari lahir yang ke-111 (atau sebelas puluh satu seperti yang dipanggil), pada hari yang sama Frodo meraikan hari jadinya yang ke-33. Selepas jamuan keraian, Bilbo menghilangkan diri selepas berucap, yang membuatkan semua orang terkejut. Frodo kemudiannya mengetahui akan hakikat sebenar cincin tersebut.

Dengan mengikut nasihat ahli sihir Gandalf, Frodo meninggalkan rumahnya bersama Cincin tersebut. Dengan harapan untuk tiba ke Rivendell, tempat dia akan selamat daripada Sauron, dan tempat terdapat orang yang lebih bijak untuk menentukan apa yang harus dilakukan dengan Cincin tersebut.

Dengan ditemani tiga sahabat hobbit, Peregrin Took (Pippin), Meriadoc Brandybuck (Merry), dan Samwise Gamgee (Sam), mereka berhadapan dengan Penunggang Hitam Nazgûl Hantu Cincin yang berkhidmat untuk Sauron. Selepas mereka nyaris ditangkap, banyak lagi bahaya yang mereka tempuh dan berkesempatan untuk menemui watak lain di sepanjang perjalanan (cth: Tom Bombadil) dan kemudian tiba ke Bree, lalu bertemu dengan Strider, sahabat Gandalf yang membantu mereka dalam perjalanan seterusnya ke Rivendell. Frodo ditikam di pergunungan Weathertop oleh ketua Nazgûl (Raja Sihir Angmar), dengan 'bilah morgul' — serpihan bilah itu tertinggal di dalam tubuhnya yang membuatkannya jatuh semakin sakit dalam perjalanan. Mereka juga melalui troll yang menjadi batu dalam buku sebelumnya, The Hobbit.

Bab

• I – A Long-expected Party (Parti yang Dinanti-nantikan) – mengisahkan parti ulang tahun kelahiran Bilbo dan Frodo dan berakhir dengan Bilbo meninggalkan Shire.
• II – The Shadow of the Past (Bayangan Silam) - Gandalf memberitahu Frodo tentang hakikat cincin tersebut dan bagaimana ia perlu dibawa ke Mordor dan dimusnahkan. Sam yang mencuri dengar di tingkap telah disuruh menemani Frodo. Pada ketika ini, Penunggang Hitam menuju ke Shire.
• III – Three is Company (Tiga Teman) - Frodo menjual Bag End, dan secara rasminya akan berpindah ke sebuah rumah di Crickhollow di kawasan luar Bucklebury di Buckland, ketika dia merancang untuk menghilang tanpa menyebabkan kekecohan. Frodo, Sam dan Pippin keluar melalui Farthing Selatan Shire menuju Buckland, dan bertembung dengan Penunggang Hitam. Mereka juga berjumpa dengan Gildor, si elf dengan elf yang lain.
• IV – A Short Cut to Mushrooms (Jalan Pintas ke Kebun Cendawan) – Mereka berjumpa dengan Pekebun Maggot, hobbit tua yang ditakuti Frodo sejak kecil ketika mengambil jalan pintas. Mereka mendapati yang dia hobbit yang baik dan memberikan mereka sedikit cendawan yang baik. Merry menyertai mereka akhirnya.
• V – A Conspiracy Unmasked (Rancangan Dibongkar) – Bertempat di rumah baru Frodo di Crickhollow. Tajuk bab ini merujuk kepada Frodo yang memberitahu Merry dan Pippin tentang misinya. Mereka juga bertemu dengan Fatty Bolger, kawan Frodo. Frodo memutuskan untuk bertolak pada hari yang berikutnya melalui Belantara Tua (Old Forest) tempat yang berbahaya tetapi Frodo mahu Frodo mengelakkan jalan utama yang memungkinkan mereka terserempak dengan Penunggang Hitam.
• VI – The Old Forest (Belantara Tua) – Walaupun berusaha untuk mengelakkan masalah, mereka tetap sesat dan menuju ke Sungai Withywindle, "bahagian yang paling pelik dalam hutan". Semua hobbit tiba-tiba tertidur dan Merry dan Pippin terperangkap di dalam Orang Tua Willow (Old Man Willow), dan dibebaskan hanya ketika[Tom Bombadil tiba.
• VII – In the House of Tom Bombadil (Di Rumah Tom Bombadil) - Tom mengetahui banyak tentang hobbit, dan pernah mencuba Cincin yang Satu walaupun tidak berapa mempengaruhinya. (Ia tidak menjadikannya halimunan). Frodo mencuba Cincin tersebut sama ada ia 'berfungsi', dan Tom Bombadil masih mampu melihat Frodo walaupun ketika dia memakainya.
• VIII – Fog on the Barrow-downs (Kabus di Barrow-downs) – Berjalan melalui Barrow-downs, menyebabkan hobbit ditangkap dan dipenjarakan oleh Barrow-wights, yang menyebabkan mereka diselamatkan sekali lagi oleh Tom Bombadil. Hobbit diberikan senjata istimewa: belati Orang Barat yang direka khas untuk menentang Sauron dan konco-konconya.
• IX – At the Sign of the Prancing Pony (Di Papan Tanda Prancing Pony) – Hobbit tiba di rumah tumpangan Prancing Pony di Bree, di mana Frodo menggunakan nama Encik Underhill untuk tidak menggunakan nama Baggins. Merry memutuskan untuk keluar bersiar-siar sementara yang lain ke Ruang Umum untuk minum. Frodo kemudian bertemu dengan orang asing bernama Strider, Renjer dari Utara. Walau bagaimanapun, Pippin yang telah banyak minum dan mula bercakap banyak dengan melupakan bahaya yang mereka sedang alami lalu membuatkan Frodo menyanyi untuk mengelakkan Pippin bercakap terlalu banyak. Ketika Frodo sedang menyanyi, dia tergelincir dan terjatuh lallu Cincin tersebut keluar dan tersarung di jarinya menyebabkan dia hilang dari pandangan dan menimbulkan kekecohan di Bree. Frodo melarikan diri ke penjuru dan Strider memberitahunya terdapat beberapa orang yang melihat kejadian itu terus keluar.
• X – Strider (Strider) - Strider yang pada mulanya mencurigakan kini menjadi ramah. Penjaga rumah penginapan, Butterbur, memberikan Frodo surat terkini daripada Gandalf, yang memberitahunya bahawa Strider merupakan sahabat Gandalf dengan nama sebenar iaitu Aragorn. Frodo menyedari Merry masih tidak bersama mereka sehingga tidak berapa lama kemudian, dia muncul di dalam bilik dengan ketakutan. Dia melihat beberapa orang dari Bree bercakap dengan beberapa Penunggang Hitam. Strider memutuskan untuk berpindah ke tempat lain memandangkan tidak selamat di situ.
• XI – A Knife in the Dark (Pisau dalam Gelap) – Penunggang Hiitam menyerang rumah penginapan malam itu dan memusnahkan bilik yang sepatutnya hobbit tinggal dan menunggang kuda keliling Bree. Hobbit terpaksa membeli kuda padi yang kurus dan kecil dari Bill Ferny (perisik Penunggang Hitam) lantas mereka meninggalkan pekan tersebut dengan Strider. Mereka melepasi Paya Midgewater dan tiba di gunung yang terkenal dengan nama Weathertop. Bencana berlaku apabila Strider meninggalkan mereka dan mereka diserang lima Penunggang Hitam. Frodo cuba untuk memakai Cincin tersebut dan melarikan diri tapi tak berjaya. Ketua Nazgûl (Raja Sihir) menikam Frodo dengan pedang morgul yang meracuninya dan Penunggang hampir dikalahkan apabila Strider tiba disaat-saat terakhir.
• XII – Flight to the Ford (Menuju ke Harungan) - Strider kembali dan cuba untuk merawat Frodo dengan tumbuhan bernama Athelas. Dia membantu melegakan sedikit kesakitan tetapi Frodo ditikam oleh pedang yang bukan sebarangan. Dia harus ke Rivendell untuk mengubatinya. Mereka melepasi trol batu, yang ditukarkan kepada batu oleh Gandalf dalam The Hobbit. Mereka semakin hampir ke Rivendell tanpa sebarang tanda kemunculan Penunggang Hitam. Kemudian, mereka bertemu dengan Elf Glorfindel dari Rivendell, yang terkenal kerana pernah melawan menentang Penunggang sebelum itu dan masih ditakuti mereka. Dia kemudian pergi bersama mereka ke Harungan Rivendell, tetapi Penunggang kemudian muncul mengejar mereka. Frodo terpaksa pergi dengan kuda Glorfindel. Frodo cuba bertahan di Sungai tetapi tewas kerana takut dengan Penunggang tersebut. Penunggang hampir mendapatkannya sebelum mereka hanyut oleh aor Sungai yang meninggi ketika Frodo tidak sedarkan diri.